Aunque Barbados fue la segunda isla de las Antillas Menores en ser colonizada por los ingleses (1627) fue la primera en importancia en la difusión del inglés y el criollo. Durante los primeros veinte años de asentamiento la mayor parte del trabajo en las plantaciones de tabaco fue llevada a cabo por siervos contratados de Gran Bretaña e Irlanda. La isla prosperó y el número de colonos se disparó de 4.000 en 1631 hasta 37.000 en 1642. Durante la guerra civil inglesa, Barbados se convirtió en un penal de prisioneros de guerra, gitanos, rebeldes irlandeses, prostitutas y criminales. Esta población blanca que hablaba formas regionales de inglés alcanzó su pináculo en la década de 1640, pero súbitamente declinó a consecuencia de la plaga que barrió el Caribe desde 1647 a 1649 y también por el cambio económico en la isla.

El cultivo de azúcar, más beneficioso que el del tabaco, se introdujo en la década de 1640. El trabajo para producir azúcar era mucho más duro y los siervos contratados no querían hacerlo, por lo que su trabajo comenzó a ser reemplazado por los esclavos africanos. En 1640 había sólo unos centenares pero en 1685 ya había 46.000 esclavos africanos en Barbados mientras que el número de blancos había caído a 20.000. Los antiguos siervos contratados fueron obligados a dejar la isla al multiplicarse las plantaciones de azúcar, emigrando a mediados del siglo XVII y poblando nuevos asentamientos ingleses en Surinam, Jamaica y Carolina, llevando con ellos su criollo barbadiano.